Partindo da premissa de que o Direito não deve ser vislumbrado apenas pela técnica e pela ciência, mas também pela arte, o presente trabalho objetiva analisar as concepções modernas sobre as finalidades da pena, partindo de uma perspectiva interdisciplinar, utilizando-se como base a obra Laranja Mecânica, tanto o livro quanto o filme, a fim de relacionar as representações e os elementos identificados na obra, sob um viés jurídico, com o Direito Penal. O problema de pesquisa é entender como as representações da punição e reabilitação no universo distópico de Laranja Mecânica refletem as concepções contemporâneas e modernas sobre as finalidades da pena. A metodologia empregada no trabalho foi a pesquisa bibliográfica e documental. A obra apresenta uma visão distópica de um sistema penal que pretende reduzir a criminalidade através de métodos de condicionamento comportamental, o Método Ludovico, retratando, assim, a ideia de “reabilitação” ou “inocuização” dos indivíduos condenados através do condicionamento. Nessa linha, pontua-se que a análise da obra, partindo de um olhar acadêmico-jurídico, é capaz de possibilitar um melhor entendimento de determinados fenômenos do Direito. Pretende-se questionar o objetivo da pena, se ela deve ser meramente punitiva ou se deve incluir a reintegração social do indivíduo, de modo que propicia uma discussão e reflexão crítica acerca da abordagem tradicional da função e finalidade da pena no ordenamento jurídico atual. Ademais, levanta-se, brevemente, questões acerca das implicações sociais e éticas das abordagens de métodos de condicionamento comportamental, reforçando que o desenvolvimento de estratégias eficientes e eficazes para lidar com a crescente taxa de criminalidade deve valer-se de garantir os princípios da dignidade da pessoas humana e os direitos individuais dos indivíduos. Cuida-se de uma temática com ampla relevância para teórica e social, uma vez que, ao desenvolver uma análise das finalidades da pena, conforme retratadas na obra, busca-se promover uma reflexão crítica acerca da abordagem da punição preventiva especial negativa na área jurídica e na sociedade, bem como pretende-se melhorar a compreensão do sistema jurídico. Palavras-chave: Laranja Mecânica; Direito, Literatura e Cinema; Criminologia; Fins da pena; Punição; Inocuização.