A presente pesquisa analisa a controvérsia acerca da tributação do Imposto sobre Serviços de Qualquer Natureza (ISSQN) sobre os honorários de sucumbência, um tema de ampla discussão no direito tributário brasileiro. Fundamentada na análise constitucional e nos limites interpretativos da legislação vigente, a investigação destaca lacunas e ambiguidades que resultam em entendimentos divergentes. Inicialmente, o estudo contextualiza a competência dos municípios para instituir o ISSQN conforme a Constituição Federal e a Lei Complementar 116/2003, que inclui a advocacia na lista de serviços tributáveis. Contudo, a legislação não especifica a tributação dos honorários sucumbenciais, o que gera interpretações variadas por parte da doutrina e jurisprudência. O Supremo Tribunal Federal, por meio de decisões como o Recurso Extraordinário nº 784.439, sublinha a necessidade de uma interpretação restrita e precisa dos conceitos legais, evitando extrapolações arbitrárias. Conforme jurisprudência consolidada, os honorários de sucumbência possuem natureza autônoma e distinta dos honorários contratuais, sendo devidos por imposição legal como penalidade à parte perdedora em um processo judicial, conforme disposto no artigo 85 do Código de Processo Civil. A ausência de relação contratual entre o advogado vencedor e a parte perdedora é um ponto central na análise da tributação do ISSQN sobre esses honorários, uma vez que não se configuram como serviço prestado, mas como uma penalidade processual. A pesquisa indica que a tentativa de tributar os honorários sucumbenciais pelo ISSQN extrapola os limites interpretativos permitidos pela legislação. O estudo também examina as implicações da recente reforma tributária e a introdução do Imposto sobre Bens e Serviços (IBS), que substituirá o ISS e o ICMS, sobre a tributação desses honorários. A conclusão destaca a necessidade de uma interpretação constitucionalmente embasada para evitar excessos interpretativos por parte das municipalidades e assegurar segurança jurídica. A pesquisa propõe diretrizes para uma aplicação adequada da legislação tributária, reafirmando que a tributação do ISSQN deve se limitar à prestação de serviços advocatícios entre advogado e cliente, excluindo os honorários de sucumbência, que não decorrem de uma relação de serviço tradicional. Palavras-chave: Tributação. ISSQN. Honorários de Sucumbência. Interpretação Constitucional. Direito Tributário