O presente trabalho científico tem como premissa analisar a discricionariedade do magistrado no momento da aplicação da pena, mais precisamente no tocante à análise das circunstâncias judicias dispostas no art. 59 do Código Penal, onde se procederá o alcance da pena base, mostrando, para isso, as hodiernas utilizações do poder discricionário de forma arbitrária, a possibilidade de controle jurisdicional por fim às balizas necessárias à contenção do poder complementar do juiz sentenciante. Para tanto, o objetivo geral desta pesquisa científica é avaliar as sentenças penais condenatórias proferidas nos tribunais, de modo a demonstrar a incongruência nas dosimetrias de pena diante do livre arbítrio do julgador. Ademais, busca também demonstrar a importância da relação intrínseca presente entre o princípio da individualização da pena e o princípio do convencimento motivado do magistrado, além de suscitar as possíveis falhas presentes no sistema de dosimetria de pena brasileiro, diante da ausência de critérios objetivos suficientes na legislação pátria. Por fim, se fez essencial, discutir sobre a discricionariedade do juiz no momento de fixação da pena, para fins de individualizar a mesma, bem como analisar julgados de modo a demonstrar como a subjetividade do magistrado pode influenciar de forma negativa a dosagem da pena e como as sentenças penais condenatórias proferidas nos tribunais brasileiros estão, muitas vezes, desfundamentadas e incoerentes, diante do livre arbítrio do aplicador ao julgar, ensejando, dessa forma, em possíveis injustiças. Palavras-chave: Aplicação da pena; Discricionariedade; Circunstâncias judicias; Controle jurisdicional; Balizas ao poder discricionário.