O presente trabalho monográfico tem como objetivo analisar a possibilidade de imposição de exigência de declaração de planejamento tributário no direito brasileiro. Tal avaliação reputa-se relevante no contexto tributário atual, tendo em vista que subsiste uma recorrente pretensão do Fisco em aplicar tal obrigatoriedade aos contribuintes, muitas vezes restringindo inclusive direitos dos mesmos. Deste modo, será analisado, inicialmente, o que se entende por planejamento tributário, bem como conceitos correlatos, clarificando ainda os limites que possui a fiscalização para invalidar ou não atos de planejamento. Para tanto, cabe analisar ainda o entendimento pela existência ou inexistência de uma cláusula geral antielisiva no Brasil, o que implica na compreensão acerca da viabilidade de auto-organização pelo contribuinte ou por seu total impedimento. O exame da possibilidade ou impossibilidade de presunção de dolo ou intuito fraudador nos atos ou negócios que incorram em planejamento também se configura como relevante ao presente trabalho, tendo em vista que a desconsideração destes se dá pelo entendimento de que tais atos possuem automaticamente este objetivo. Serão retratados ainda os princípios basilares do Direito Tributário que ocasionalmente viriam a ser violados pela aplicação da obrigatoriedade, bem como as vedações que traria o ordenamento jurídico brasileiro a tal anseio do Fisco