A presente monografia, calcada através de estudo doutrinário e jurisprudencial, objetiva abordar a (i)legalidade dos limites impostos pelo Fisco e pela jurisprudência administrativa do Conselho Administrativo de Recursos Fiscais aos planejamentos tributários realizados pelos contribuintes. Examina-se, inicialmente, o planejamento tributário no Sistema Tributário Brasileiro, bem como sua definição, suas fases, os princípios tributários e constitucionais mais importantes relacionados ao tema, como o planejamento tributário é tratado atualmente no cenário internacional, e suas figuras correlatas, tais como, elisão, evasão e elusão fiscal. Analisam-se, em seguida, as teorias do propósito negocial e da substância sobre a forma e os demais limites ao planejamento tributário lícito, discutindo-se também a possibilidade de aplicação pelo Fisco da norma geral antielisiva, prevista no parágrafo único do art. 16 do Código Tributário Nacional para desconstituir as operações jurídicas realizadas; por fim, é realizada uma explanação sobre os objetivos, estrutura e funcionamento do Conselho Administrativo de Recursos Fiscais, aprofundando-se o estudo na sua jurisprudência recente acerca do planejamento tributário, assim como na jurisprudência dos Tribunais Superiores, tecem-se ainda alguns comentários sobre a moralidade tributária como uma nova ordem de exigência nos planejamentos futuros, além de uma breve discussão sobre a legitimidade de planejamentos tributários que carecem de um propósito negocial. Após uma minuciosa análise sistemática sobre o tema concluiu-se que o planejamento tributário, ainda que ausente um propósito negocial extratributário, deve ser considerado legítimo, porque o propósito negocial, como limite apresentado pela Administração Fiscal ao planejamento tributário, não está previsto no ordenamento jurídico pátrio. A regra do paragrafo único do art. 116 do CTN é, na verdade, uma norma antievasão, além de carecer de regulamentação legal e a simples busca de um contribuinte pela redução de sua carga tributária é suficientemente um propósito negocial que legitima o planejamento tributário. Palavras-chave: Planejamento tributário. Propósito negocial. Jurisprudência administrativa. Substância sobre a forma. Elisão fiscal