Este trabalho possui como objetivo a análise aprofundada da constitucionalidade ou da inconstitucionalidade da multa tributária qualificada prevista no artigo 44, §1º, da Lei Federal nº 9.430/1964, no caso do cometimento das práticas previstas nos artigos 71, 72 e 73 da Lei nº 4.502/1964, as quais correspondem aos ilícitos tributários de sonegação, fraude e conluio praticados de forma dolosa, mediante o estudo de princípios constitucionais, tais como o Princípio da Vedação ao Confisco, o Princípio da Razoabilidade e o Princípio da Proporcionalidade, e a sua aplicação às multas diante da sua natureza sancionatória e incompatível com o conceito de tributos, bem como a ponderação da finalidade da multa tributária qualificada com o objetivo de coibir o cometimento de práticas gravosas e da burla à Administração Tributária, utilizando, para isso, orientações doutrinárias clássicas e contemporâneas. Será feita, também, uma análise das decisões proferidas na via administrativa e judicial atreladas à matéria, fazendo uma previsão do julgamento do Recurso Extraordinário nº 736.090, submetido à sistemática de Repercussão Geral sob o Tema nº 863, o qual visa discutir a constitucionalidade dessa multa tributária qualificada, tendo em vista a vedação constitucional ao efeito confiscatório utilizando, como base, as decisões já proferidas pelo Supremo Tribunal Federal sobre a suposta limitação do arbitramento do percentual da multa tributária em 100% da obrigação tributária principal, e a reflexão de se os argumentos utilizados em cada uma dessas decisões se caracterizam como suficientes e justificam a consolidação dessa jurisprudência, ou se se limitam à reprodução de argumentos insuficientes já proferidos, com a finalidade de evitar uma insegurança jurídica causada pelo Supremo Tribunal Federal. Palavras-chave: constitucionalidade; multa tributária; multa qualificada de 150%; princípios constitucionais; vedação ao confisco; proporcionalidade; razoabilidade; Repercussão Geral no Supremo Tribunal Federal.