O trabalho surgiu como sinônimo de dor, tendo sido utilizado muitas vezes como uma forma de penalização imposta pelo Estado, um dos maiores exemplos foram as workhouses e as penas de galés. No entanto, ao longo dos séculos, o seu significado se alterou, podendo ser entendido como instrumento dignificador do ser humano. Portanto, tal instrumento tornou-se um direito do cidadão e do preso, garantido pela Constituição Federal de 1988 e pelas Organizações Internacionais. O presente trabalho discute a evolução histórica do trabalho carcerário no mundo, mas resguardando o Brasil como enfoque. Deste modo, se analisou desde o Brasil Colonial aos tempos modernos. No presente estudo, se discute se o trabalho carcerário seria um dever ou um direito do apenado, como funciona a jornada de trabalho carcerária e os motivos que levam este trabalho a ser protegido pela Lei de Execução Penal (LEP), e não pela Consolidação de Leis Trabalhistas (CLT). Além disso, se buscou pontuar os benefícios (remição, remuneração, saúde mental e profissionalização) que o trabalho carcerário traz para o preso e para as empresas contratantes. Além, é claro, de debater a finalidade do trabalho carcerário e os problemas enfrentados nesse. Por fim, se tem como objetivo identificar se a conjuntura do trabalho carcerário no Brasil atende a finalidade de ressocialização do indivíduo submetido ao cárcere, passando neste debate os dados trazidos na pesquisa de campo realizada na Lemos de Brito, a possibilidade do preso que labora ser contratado e quais são as reais chances que o egresso possui de ser inserido no mercado de trabalho formal. Palavras-chave: Trabalho carcerário; Brasil; Ressocialização do preso; Lei de Execução Penal.