O presente trabalho tem por objetivo investigar a medida de segurança no Brasil a partir de ferramentas pertinentes à Criminologia Crítica. Para tanto, o presente trabalho começa investigando a ligação entre o surgimento da Criminologia Positivista e a Medida de Segurança, conexão que permanece presente na atualidade, principalmente nas legislações penais. Com isso, faz-se uma análise das problemáticas derivadas essa associação, sobretudo as questões relacionadas à periculosidade e à perda de diretos fundamentais da pessoa com transtorno psíquico em conflito com a lei, isoladas em manicômios judiciários como meio de prevenção penal e Defesa Social. Em seguida, passa à mudança de paradigma iniciada com a Teoria do Etiquetamento, que sinaliza a seletividade penal que posiciona determinado perfil de pessoas como alvo preferencial do sistema punitivo. Na sequência, estabelece os pilares da Criminologia Crítica, que se desgarra do determinismo da Criminologia Positivista para estudar o fenômeno da criminalização, sua causa ligada aos movimentos econômicos e as formas de ampliar a dignidade dos indivíduos criminalizados. Esse trabalho também verifica que inimputável sofre com as mesmas lógicas colocadas ao imputável, sendo pena e medida de segurança duas sanções de neutralização e segregação de indivíduos vulneráveis. Do mesmo modo, estabelece que os manicômios judiciários não são as instituições mais adequadas ao tratamento da pessoa com sofrimento mental em conflito com a lei, conforme o Movimento Antimanicomial. Também estuda a Lei de Reforma Psiquiátrica e suas orientações de desinternação e autonomia ao inimputável. Constata-se que duas experiências condizentes com a referida Lei tiveram sucesso em Minas Gerais e Goiás. Por fim, para ilustrar a seletividade do sistema penal com relação a quem sofre medida de segurança, bem como a inadequação dos manicômios judiciários no acolhimento desse indivíduo, realiza-se breve pesquisa de campo no Hospital de Custódia e Tratamento Psiquiátrico da Bahia. Palavras-chave: Criminologia Positivista, Criminologia Crítica; Medida de Segurança; Movimento Antimanicomial; Direito Penal