O presente trabalho tem o intuito de esclarecer sobre a legitimidade do planejamento tributário no ordenamento jurídico brasileiro e a (im)prescindibilidade da teoria do propósito negocial nas decisões realizadas pelo Conselho Administrativo de Recursos Fiscais (CARF) sobre o tema. Para iniciar o tratamento da questão, cumpre ressaltar os proveitos que o instituto do planejamento tributário oferece para a sociedade, de modo que proporciona aos contribuintes a capacidade de escolher como irão estruturar seus negócios, com o intuito de evitar, reduzir ou postergar a incidência do tributo. Far-se-á necessário explicar que há uma omissão do legislador no que concerne à regulamentação do instituto do planejamento tributário no Brasil, de forma que o ordenamento se utiliza de princípios basilares do Direito Tributário e de normas gerais antielisivas para poder se posicionar acerca de tal instituto. No decorrer do estudo, se observa que a relevância temática do instituto engloba a economia, a política e o judiciário, de forma que se faz estritamente necessário um dispositivo que regule a aplicação do mesmo. Por conta disso, não há uma convergência entre os doutrinadores e juristas a respeito da conceituação dos temas que envolvem o planejamento tributário, existindo a necessidade de diferenciá-lo das figuras da evasão, elusão e elisão fiscal. Elenca-se que, por conta do planejamento tributário influenciar diretamente na arrecadação da receita pública, existe um grande apelo pela Administração Pública de estabelecer os limites do seu alcance e de que modo pode ser feita a fiscalização a seu respeito. Como uma tentativa de estabelecer limites ao planejamento tributário foi promulgada a Lei Complementar nº 104/2001, na qual introduziu um parágrafo único no artigo 116 do Código Tributário Nacional. Ocorre que, no decorrer do trabalho, será explicada a inocuidade dessa Lei Complementar na prática, tendo em vista o desfecho da Medida Provisória nº 66/2002. Há aqueles que entendem que, por conta da ineficácia desses procedimentos, não há no Brasil uma norma que estabeleça diretamente os limites do planejamento tributário. A partir desse ponto, terá o presente trabalho o enfoque na teoria do propósito negocial, que apesar de não ter sido inserida expressamente no ordenamento pátrio, é utilizada ocasionalmente para fundamentar as decisões do CARF no sentido de esclarecer os motivos pelos quais o planejamento tributário deveria ser desconsiderado. Após ressaltar a contextualização de todos os pontos importantes e essenciais para a compreensão da problemática, será trazido um posicionamento sobre a tendência das decisões realizadas pela jurisdição administrativa, de forma a averiguar os critérios de caracterização do planejamento tributário legítimo. Palavras-chave: Planejamento tributário; Legitimidade; Teoria do propósito negocial; Princípio da tipicidade; Princípio da segurança jurídica; Jurisprudência administrativa.