O presente trabalho é dedicado a analisar a aplicabilidade das cláusulas Pro-Sandbagging, modelo contratual advindo da Common Law, no direito empresarial brasileiro. A mencionada cláusula garante que os remédios contratuais do comprador não serão afetados ou diminuídos mesmo que este já soubesse que uma dada garantia expressa feita pelo vendedor era falsa antes do fechamento. Com efeito, a mencionada cláusula é amplamente utilizada nos países da Common Law, principalmente no direito norte-americano, no qual a validade da cláusula não se questiona. Todavia, quando o contrato for silente, discute-se qual será a abordagem aplicada em cada Estado, podendo ser adotada um posicionamento Pro ou Anti-Sandbagging. No Brasil, mesmo diante de contratos que estipulem expressamente a mencionada cláusula, esta pode vir a ser rejeitada pelo julgador sob o fundamento de violação à boa-fé objetiva. Diante da manifesta insegurança jurídica que reside sobre este modelo contratual, o objeto desse estudo será dedicado a examinar os planos da validade e eficácia da referida cláusula, defendendo a sua licitude dentro do ordenamento jurídico brasileiro. Em um primeiro momento será feita uma análise dos princípios contratuais que incidem sobre os negócios jurídicos empresariais do Civil Law, principalmente do direito brasileiro, a fim de aferir a sua compatibilidade com a cláusula Pro-Sandbagging e com os princípios e regras da Common Law. Em seguida, será abordada as peculiaridades dos contratos empresariais, caracterizando-os como contratos de lucro e definindo as cláusulas de declarações e garantias e de indenização, essas que se relacionam de forma direta com a Sandbagging. Por fim, será analisado o próprio conteúdo da cláusula, sua definição, classificação, argumentos favoráveis ao uso e seus problemas jurídicos nos países da Common Law e em seguida a receptividade desse modelo contratual no direito empresarial brasileiro, momento em que discutiremos a aplicação da cláusula sob a ótica da violação ao dever de informação decorrente da boa-fé, dolo por omissão, venire contra factum proprium e renúncia tácita. Pode-se concluir que a cláusula Pro-Sandbagging não passa de mais um instrumento de alocação de riscos, sendo licita e eficaz no direito brasileiro. Cumpre ao julgador preservar a alocação de riscos pactuada pelas partes através do autorregramento da vontade. Palavras-chave: Cláusula Pro-Sandbagging; Remédios Contratuais; Boa-Fé Objetiva; Autorregramento da vontade; Cláusula de Declarações e Garantias.