O presente estudo monográfico procura investigar a interferência das desigualdades sociais como forma de racionalização do comportamento desviante de crianças e adolescentes em conflito com a lei, fazendo tal correlação na obra Capitães da Areia (1937), de Jorge Amado. A pesquisa se iniciou com o estudo da obra literária em questão, buscando compreender sua inserção no período histórico, o seu contexto jurídico, e de que forma estes se transmutam na narrativa ficcional de Jorge Amado. Procurou sistematizar as bases teóricas do ramo do Direito e Literatura, voltando-se para a análise da importância do seu estudo interdisciplinar e as interações que dele surgem. A partir de então, analisou-se o sistema penal juvenil brasileiro, especialmente no que se refere ao atual Estatuto da Criança e do Adolescente. Investigou-se de que forma as desigualdades sociais estavam presentes na referida obra, seu histórico, sua correlação com a sociedade atual, e de que modo este estudo confirma a racionalização do comportamento desviante dos jovens infratores. Procurou-se, ainda, averiguar a interferência do estudo da criminologia através de alguns aportes doutrinários que se relacionam com a presente obra. Investigou-se, por fim, o projeto de emenda constitucional 171/93 que ainda está em processo de tramitação atualmente, mas já demonstrando quais serão os seus reflexos na condição dos jovens infratores se aprovada.