O presente trabalho monográfico tem por objetivo analisar a aplicação da cláusula de Break-up Fee nas operações de M&A, fazendo uma adequação ao Direito brasileiro, e verificar os aspectos necessários para que a sua eficácia seja garantida. O crescimento no número de operações de M&A faz com que seja necessário um maior desenvolvimento nas esferas de proteção das partes envolvidas no negócio, de modo que recaia sobre elas o sentimento de segurança jurídica. Nesse aspecto, surgem as cláusulas de Break-up Fee, mecanismo através do qual as partes realizam a alocação dos riscos que existentes nas fases de assinatura dos contratos e fechamento da operação, de maneira que a configuração de um dos riscos gera à parte obrigada o dever de indenizar em razão do insucesso do negócio. Além da indenização, a cláusula de Break-up Fee busca, a partir de um valor estipulado, coagir as partes a adimplirem com a obrigação na forma que foi pactuado no instrumento contratual. A aplicação da referida cláusula se baseia nos aspectos de autonomia da vontade, mas não há uma previsão expressa acerca da sua aplicação no território nacional. A partir da análise da sua aplicação, a cláusula se enquadra como cláusula penal. Inicialmente, é feita a análise acerca das divergências de aplicação da cláusula entre o Brasil e os países estrangeiros. Por fim, é feita uma análise da eficácia da cláusula frente à necessidade de incidência da proporcionalidade e razoabilidade sobre o valor da multa estipulada, de modo que resulte na segurança jurídica e que seja constatado o afastamento da vulnerabilidade de todas as partes. Sob essa ótica, é feita uma análise da operação de aquisição Elon Musk X Twitter Inc. Portanto, a cláusula de Break-up Fee consiste em uma cláusula penal que garante a proteção das partes envolvidas nas operações de M&A, desde que observados os critérios que garantem a sua eficácia e, consequentemente, o cumprimento das funções coercitivas e indenizatórias. Palavras-chave: Fusões e aquisições, cláusula de Break-up Fee, cláusula penal, razoabilidade e proporcionalidade, multa, segurança jurídica.