A partir da análise do direito positivo brasileiro o presente trabalho se predispõe a analisar se comete crime contra a ordem tributária ?tipificado? no art. 1º da lei 8.137/90 o agente que aufere rendimentos com o exercício da atividade ilícita e dolosamente suprime ou reduz o pagamento do tributo devido, à saber, o Imposto de Renda; restando estabelecida a relação entre a tributação e o ilícito, mediante o trânsito entre os enunciados prescritivos do Direito Penal e do Direito Tributário. A investigação foi realizada mediante observação em duas perspectivas: o sintático e o pragmático. No plano sintático buscou-se desvendar a estrutura e o alcance semântico das normas enunciadas no art. 1º da lei 8.137/90 e o ciclo de positivação, o que permitiu verificar o exato instante em que a norma encontra-se apta à incidir, além da própria estrutura da norma tributária em sentido estrito, sendo verificado se a ilicitude pode ser tomada como critério da hipótese apto a ensejar uma relação jurídica tributária stricto sensu, dando o exato alcance do enunciado no art. 3º do CTN, que determina tributo como não sanção de ato ilícito. Em seguida, a análise voltou-se para o plano pragmático, uma vez que tomado por pressuposto que a ilicitude não intega a hipótese tributária sendo eventual ilicitude do evento prescindível para fins de incidência tributária, quando analisado a relação entre a renda auferida ilicitamente, a materialidade tributária, o procedimento administrativo e a ação penal, a tributação não parece subsistir. Palavras-chave: Direito Penal-Tributário; tributação; renda ilícita.