O intuito deste trabalho é fazer uma análise explicativa e minuciosa acerca da importância do planejamento tributário, e como este tema tornou-se uma discussão no STF, mediante o julgamento da ADI 2.446, em decorrência da inserção do parágrafo único do art. 116, do Código Tributário Nacional. A análise envolve fundamentalmente pesquisa bibliográfica e documental sobre o tema, bem como dados estatísticos. De início, frisou-se alguns conceitos chaves da matéria, estes indispensáveis para o deslinde do trabalho. Posteriormente, tratou-se da dicotomia “elisão x evasão”, na fiel tentativa de introduzir o cerne da questão, que por sua vez, encontra-se permeado na indispensável figura do Planejamento Tributário e o embate travado pela Doutrina com advento da “Norma Antielisão”. Em vista dos fortes descontentamentos, a ação Direta de Inconstitucionalidade foi proposta pela Confederação Nacional do Comércio e a análise do parágrafo único foi feita pela Ministra Relatora do caso, Cármen Lúcia, que entendeu pela constitucionalidade do dispositivo. Em recente decisão, o ministro Ricardo Lewandowski apresentou argumentos contrários, entendendo que caberia especialmente ao Juiz togado decidir sobre a anulação de atos dissimulados. Seguiu esse entendimento o ministro Alexandre de Moraes. Ao final do trabalho, teceu-se comentários sobre como a norma em discussão foi criada com o intuito de potencialização as receitas tributárias, sobretudo porque o Legislador faz menção à um instituto já existente, porém com outra terminologia, qual seja a “dissimulação”, que é o equivalente à simulação em vertente diferente. Sustenta-se que a razão de introduzir o instituto da dissimulação ao ordenamento deu-se em virtude de ser um conceito sem definição no ordenamento tributário, e, portanto, daria margem às escolhas arbitrarias do fisco, que passaria a tributar por meio da analogia. Palavras-chave: Elisão; Evasão; Planejamento Tributário; Art. 116; Medida Provisória nº 66/2002; Norma Antielisão; ADI. 2.446.