O presente trabalho objetiva fazer um apanhado geral acerca do desenvolvimento da legislação brasileira no que diz respeito a Lei de Drogas, demonstrando paulatinamente cada passo normativo o diploma que hoje conhecemos. A partir desse apanhado histórico, buscar compreender a distinção entre as condutas do traficante de drogas e do usuário para consumo pessoal de entorpecentes, assim como também as diretrizes que separam as respectivas condutas, e como essa distinção acelera exponencialmente o número de encarcerados no país, principalmente decorrente dos crimes descritos nos arts. 28 e 33 da Lei de Drogas, tendo em vista a linha tênue entre ambas as práticas, vez que os tipos penais das referidas ações possuem verbos em comum que propiciam a confusão das autoridades policiais e jurisdicionais no momento do flagrante, fato este que leva o usuário a submeter-se erroneamente ao cárcere. Ademais, também busca-se comprovar como o Habeas Corpus n.º 104.339, apesar de benéfico ao declarar inconstitucional o art. 44 da Lei de Drogas que proibia a concessão da liberdade provisória nos casos envolvendo o tráfico de drogas, visando atender os princípios constitucionais da presunção de inocência, devido processo legal e dignidade da pessoa humana, acabou perpetrando no país uma insegurança jurídica, devido as diferentes concepções dos Tribunais Estaduais acerca da anuência da referida benesse em decorrência dos requisitos dispostos no art. 312 do Código de Processo Penal para a prisão preventiva, e como essa insegurança pode atingir o próprio usuário de droga, que fica sujeito a uma segregação cautelar quando sequer, pela própria legislação, pode ser levado ao cárcere. Palavras-chave: Tráfico de Drogas; Encarceramento em massa; Liberdade Provisória; Discricionariedade; Insegurança Jurídica.