A hipercomplexidade do Sistema Tributário Nacional em conjunto com a alta carga tributária praticada no Brasil são fatores que preocupam os contribuintes, principalmente administradores e donos de empresas. O planejamento tributário surge como uma solução para que a tão sonhada economia fiscal seja alcançada, porém, para que seja efetivo, é necessário que ele respeite alguns critérios e elementos, visto haver uma tênue diferença entre a licitude e a ilicitude. De forma simplificada, a elisão fiscal é a maneira lícita de se realizar o planejamento tributário, enquanto a evasão fiscal é o modo ilícito de se conseguir a economia fiscal. Importante ressaltar que a busca da economia fiscal é algo legitimado dentro do ordenamento jurídico brasileiro, desde que se faça através de elementos lícitos e preceituados dentro do nosso ordenamento. O entendimento do legislador e de doutrinadores é, que para ser um planejamento tributário válido, o mesmo não pode buscar somente a economia tributária e sim, deve buscar um propósito negocial maior, que venha a se aliar a essa almejada economia fiscal. Em uma tentativa de coibir os atos fraudulentos com vistas a economia fiscal, o legislador publicou a LC 104/01, que dá poderes a Administração Fiscal para desconsiderar os atos e negócios jurídicos que tem o intento de dissimular a ocorrência do fato gerador do tributo. Os atos fraudulentos estão implicitamente ligados com a prática da simulação, instituto que tem previsão por analogia do Código Civil, visto que não possui determinação dentro do Código Tributário Nacional e que está ligado a prática da evasão fiscal, enquanto o negócio jurídico indireto, que é um instituto lícito, está ligado a prática da elisão fiscal. O posicionamento do Conselho Administrativo de Recursos Fiscais quanto aos atos que são praticados visando a economia fiscal ainda não são pacificados, fazendo com que cada caso deva ser analisado criteriosamente com o objetivo de verificar-se a real intenção do contribuinte. Palavras-chave: Hipercomplexidade. Planejamento Tributário. Elisão Fiscal. Evasão Fiscal. Simulação. Negócio Jurídico Indireto