O presente trabalho monográfico destina-se a análise jurídico-antropológica do trabalhador hipersuficiente à luz do sistema jurídico brasileiro. Considerando que o Direito do Trabalho, na perspectiva de um Estado Democrático de Direito, busca a proteção do trabalhador no mercado laboral, é necessário acentuar quais as nuanças desta espécie e de que maneira poderá ou não ser protegida de forma (in)subordinada. Será delineada devida investigação sobre a natureza jurídica deste trabalhador, como era trabalhado anteriormente a reforma trabalhista e posteriormente a mesma, e qual o seu raio de liberdade por meio de estudos da Constituição Federal de 1988, da Consolidação das Leis do Trabalho, e da jurisprudência e normatização pátrias. Sob o enfoque destas perspectivas, sem prejuízos dos devidos estudos dirigidos a matéria, o trabalhado trará a (in)disponibilidade das perspectivas de direitos trabalhistas, os princípios basilares e o regramento atual e o esclarecimento do ponto central na Lei Federal nº 13.467/2017. A autonomia privada estará como ponto central para perceber até que ponto poderá ser relativizada face a (in)dependência econômica do empregado frente o empregador e examinar o “poder de barganha” do mesmo. Trata-se de um tema de grande importância diante a atualidade do tema e a maior flexibilização do Direito do Trabalho, principalmente frente a diminuta vigência das novas normas laborais. Palavras-chave: Direito do Trabalho; autonomia privada; trabalhador hipersuficiente; flexibilização