A presente monografia objetiva abordar a (des)necessidade de propósito negocial em planejamentos tributários à luz do princípio constitucional da livre iniciativa, previsto no art. 1º, IV e art. 170, caput, da CF/88. Analisa-se, inicialmente, o planejamento tributário constitucional, sua definição e seus limites, e a terminologia que cerca o tema. Examina-se, em seguida, o princípio da livre iniciativa, suas origens e seu alcance. Investiga-se, igualmente, se os princípios constitucionais da isonomia e da capacidade contributiva, bem como o princípio da solidariedade, poderiam servir de fundamento à aplicação da norma geral antielisiva; tecem-se, por fim,  alguns comentários sobre o princípio da segurança jurídica. Verifica-se, ademais, a ideia de propósito negocial e a teoria do business purpose, questionando-se se seria adequada a importação desta teoria para o sistema tributário brasileiro. Sem embargo das posições contrárias, procurou-se fundamentar, com supedâneo em uma ideologia de Estado assumidamente mais liberal, o entendimento levantado enquanto hipótese de pesquisa de que a norma geral antielisiva, introduzida pela Lei Complementar 104/2001, que acrescentou o parágrafo único ao artigo 116, do CTN, vai de encontro ao princípio fundamental da livre iniciativa quando exige dos particulares um propósito negocial diverso da simples economia de tributos. Dessa forma, a conclusão aponta no sentido da desnecessidade da exigência de propósito negocial para que um planejamento tributário seja reputado lícito e constitucional, uma vez que a liberdade de contratar, corolário do princípio da livre iniciativa, não poderia ser mitigada por argumentos que têm como verdadeiros fundamentos a sanha arrecadatória do Estado.