O planejamento tributário é uma técnica que consiste na organização e aplicação da empresa. E com isso, á limites para utilizar este mecanismo, ao ocasionar aplicações de multas tributárias pelo órgão competente, que em alguns casos são tão elevadas que chegam a atingir o patrimônio do contribuinte, as multas podem ser isoladas, agravadas e qualificadas. Assim, esta monografia tem o objetivo de apresentar as características de um Planejamento Tributário valido, ao passo de evitar as sanções tributárias previstas no artigo 44 da Lei 9.430/96. O estudo foi feito em pesquisas qualitativas realizadas por estudos bibliográficos e documentos formais por meio de julgamentos judiciais e extrajudicial. Este trabalho terá iniciação de conceito e finalidade do Planejamento Tributário, além do dever e /ou obrigação de cumprir sua atividade como contribuinte. Bem como os direitos e garantias que os asseguram, e as aplicações dos princípios constitucionais que reza a vedação ao confisco. Em seguida, serão apresentadas as espécies e atos infracionais no Planejamento Tributário e aplicação da multa qualificada. Neste sentido conclui-se que é possível a realização e execução de um Planejamento Tributário lícito que impossibilite a aplicação das sanções tributárias que advém através da interpretação do fisco que em muitas das vezes são equivocadas, haja vista, posição favorável ao contribuinte em via recursal administrativa, que derruba as aplicações feita pelo fisco, sendo desconsideradas pela não comprovação da intenção dolosa do contribuinte. PALAVRAS-CHAVE: Planejamento tributário. Vedação ao confisco. Multa qualificada