O presente trabalho monográfico tem como objetivo analisar o posicionamento do CARF com relação às operações de reorganização societária como instrumento de planejamento tributário. Tal avaliação reputa-se relevante no contexto tributário atual, tendo em vista que subsiste uma recorrente discussão a respeito das manobras realizadas pelo contribuinte, visando reduzir a sua carga tributária, e as autuações promovidas pelo Fisco com relação às técnicas utilizadas pelas empresas na obtenção dessas vantagens fiscais. Deste modo, será analisado, inicialmente, o que se entende por planejamento tributário, bem como conceitos correlatos, clarificando ainda os limites que o planejamento tributário possui dentro do ordenamento jurídico brasileiro e em que medida é possível a fiscalização invalidar ou não atos de planejamento. Para tanto, cabe analisar ainda o entendimento pela existência ou inexistência de uma cláusula geral antielisiva no Brasil, e das demais tentativas de impor limites ao planejamento tributário, o que implica na compreensão acerca da viabilidade de auto-organização pelo contribuinte ou por seu total impedimento. Serão retratados ainda as formas de reorganização societária dos grupos econômicos, quais sejam, cisão, fusão, incorporação e transformações as quais são utilizadas pelos grupos econômicos como instrumento para obter vantagens fiscais. Para tanto, introduz-se essa análise com o conceito os grupos econômicos e é apresentado uma suscita reflexão a respeito da responsabilidade tributária entre empresas integrantes de um mesmo Grupo. Será ainda, objeto desse trabalho o exame de acórdãos proferidos pelo órgão julgador dos tributos federais no âmbito administrativo (CARF) e a análise dos fundamentos de suas decisões, se as regras presentes no sistema jurídico positivo foram devidamente discutidas e adotadas