O presente trabalho monográfico destina-se a realizar uma análise crítica às medidas de segurança e seu tratamento aplicado face ao indivíduo portador do transtorno da personalidade antissocial. Assim, serão analisadas as características próprias do transtorno supra, visando compreender as particularidades do sujeito e a sua relação com condutas antissociais para, posteriormente, serem exploradas as discussões referentes ao enquadramento desse indivíduo nos conceitos expostos pela Culpabilidade. Desta perspectiva, uma vez examinada a questão da imputabilidade frente ao psicopata, passa-se a análise crítica das medidas de segurança e a adequação de seu tratamento imposto – por intermédio de suas duas espécies – ao psicopata, objetivando compreender se tal medida apresenta resultados positivos ao enfermo, visto que é portador de características específicas, se sua incidência respeita o que é estabelecido constitucionalmente e os reflexos que isso traz para a sociedade. Compreende-se imperioso o questionamento da temática abordada em razão de ser histórica a ocorrência de condutas exercidas por eles que violam o ordenamento jurídico e que fogem do considerado comum, haja vista do caráter cruel e extremo de alguns crimes praticados por eles. Assim, a análise de tal adequação, tanto do ponto de vista do Direito, como do ponto de vista social, é de exponencial importância visando observar de que maneira o Direito Penal deve exercer o ius puniendi em observância ao melhor para o enfermo e à sociedade. Palavras-chave: Culpabilidade; Semi-imputabilidade; Psicopatia; Transtorno da Personalidade Antissocial; Medidas de Segurança.