O presente trabalho versa sobre a (im)possibilidade de incidência do ICMSComunicação ou ISS nos serviços VoIP de tecnologia disruptiva, em especial o Skype e WhatsApp Calling, tendo em vista o avanço dos softwares e aplicativos digitais. O VoIP como tecnologia disruptiva foi caracterizado pela Anatel em 2005 como serviço de valor adicionado, no entanto, tal conceito permanece até os dias atuais. A sua proximidade em essência com o serviço telefônico fixo e serviço de telefonia móvel abre a possibilidade deste debate, sobretudo pela ausência de uma regulamentação do serviço, que ainda segue sendo considerada uma tecnologia e não um serviço de comunicação. Neste contexto, analisa-se todo o sistema tributário nacional como um conjunto integrado de normas e princípios, considera-se também as suas limitações ao poder de tributar no que tange à competência, com enfoque no ICMS-Comunicação e ISS. Examina a legalidade e sua base legal para o Direito Tributário, bem como a tipicidade. Além disso, apresenta-se a norma tributária e a sua hipótese de incidência, em especial o critério material do ICMS-Comunicação e ISS. Por fim, verifica-se se o VoIP pode ser considerado um serviço de telecomunicação, tendo em vista a sua proximidade em essência; se poderá ser tratado como um serviço de processamentos de dados, com a consequente incidência do ISS; ou, por último, se será considerado como um serviço de valor adicionado e, como consequência, não será alvo de nenhum dos impostos. Palavras-chave: VoIP; telecomunicações; ICMS-Comunicação; ISS; serviço de valor adicionado