O presente trabalho monográfico tem por finalidade analisar a natureza das manifestações políticas dos cantores e grupos musicais que apresentaram-se nos palcos do Festival Lollapalooza 2022 e a justeza da decisão monocrática proferida pelo Min. Raul Araújo na Ação de Representação proposta pelo Partido Liberal (PL) em face aos organizadores do evento. A investigação, então, será realizada à luz do direito fundamental à liberdade de expressão, independente de censura; dos princípios de Direito Eleitoral e dos regramentos acerca da veiculação de propaganda política, especialmente quanto à vedação à propaganda eleitoral extemporânea. Neste estudo, portanto, será proposta uma análise sistêmica, integrando e ponderando os conceitos legais e constitucionais, com o entendimento dos Tribunais Eleitorais acerca da matéria. Ao final, será balizado se o Lollapalooza promoveu um showmício, e, principalmente, se as manifestações políticas dos artistas durante o festival não passaram de um ato de liberdade de expressão, ou extrapolaram os limites legais para o seu exercício, ensejando em verdadeira propaganda eleitoral antecipada em favor de pré-candidato ao cargo de Presidência da República. Palavras-chave: Direito Eleitoral; Festival Lollapalooza; manifestação política de artistas; liberdade de expressão; showmício; propaganda eleitoral antecipada.